El 13 de Mayo de 1275 los benimerines desembarcan en Tarifa y la usan como base, reforzando las defensas. Sancho IV la conquisto en 1292. Los meriníes la sitian de nuevo en 1340 sin tomarla. La conquista de Algeciras en 1344 aleja el peligro. La peste negra y la guerra civil impide su repoblación, permaneciendo los vecinos en el recinto medieval hasta el siglo XIX, lo que explica las numerosas reformas de la cerca. Célebre fue la defensa que hizó de ella Guzmán el Bueno, origen de la grandeza posterior de la Casa de Medina Sidonia.
De los tres recinto amurallados con los que cuenta la ciudad, este del arrabal es el más moderno y el más grande. Es una ampliación hecha en el siglo XIII por los meriníes para incluir el arrabal que había crecido hacia el norte de la medina.
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