Comenzó a construirse como casa fuerte debido a las desavenencias entre los condestables y el duque de Nájera, pero obligados por mandato de los Reyes Católicos hubo de modificarse el primitivo proyecto, transformándose en palacio. Juan II otorgó el título de Conde de Haro a Pedro Fernández de Velasco, primer Condestable de Castilla. Murió en 1492. Casado con María de Mendoza tuvo siete hijos. Juan, que fue ilegítimo, llegó a ser obispo de Cartagena y posteriormente de Calahorra mediante bula otorgada. Esta circunstancia tal vez explica su interés por La Rioja y de manera muy especial por la localidad de Naharruri, próxima a Haro y Ojacastro situada en la margen derecha del río Oja. Su decisión de edificar un convento en Naharruri se debió en gran medida a la vocación religiosa de su sobrina Isabel de Medina-Sidonia. Durante los años que fue obispo de Calahorra pasaba largas temporadasen Casalarreina residiendo en el palacio o casa fuerte. La construcción del palacio llevada a efecto a sus expensas, la inició su hermano Bernardino Fernández de Velasco, II Condestable de Castilla, III Conde y Señor de Haro, I Duque de Frías, en Naharruri pequeña localidad perteneciente a la villa fuerte, que se pretendía construir dadas sus diferencias con el Duque de Nájera.Debió de comenzarla hacia 1500, pues dos años después, es decir, en 1502, el licenciado Francisco Galdín, Corregidor de Santo Domingo de la Calzada denunció a los Reyes Católicos el hecho de que el mencionado Condestable había comenzado a construir una casa a manera de fortaleza.Así pues el licenciado Cristóbal de Mayorga comunica que en efecto le fue hecha relación de que el Condestable de Castilla, había cerca de la villa de Haro una casa fuerte conocida con el nombre Casa de La Reina y que, por lo tanto, mandaba suspender la construcción de dicho edificio, en tanto no tuviera autorización para su construcción. El Condestable dijo que él no hacía una casa fuerte sino más bien una casa llana de aposentamiento, y suplicaba que levantaran el embargo, pues la madera y otros materiales que había traído se perderían. Levantaron la prohibición obligando a que no hiciera una fortaleza sino una casa llana de aposentamiento sin troneras no saeteras, no garitas, ni barreras, no cubos, no bóveda, no otra cosa de fortaleza, dado en la Villa de Campo a 23 de julio de 1504.Aparte de su tamaño no hay en general aspecto militar excepto algunos pequeños detalles. En la actualidad aún se sigue pensando que hacia 1511 el palacio albergó a la reina Juana La Loca, y de ahí el cambio de nombre de Naharruri por el de Casalarreina. Domingo Ergueta recoge esta noticia advirtiendo precisamente no haber encontrado referencia histórica que la acredite. No obstante, afirma que, según aseguró el entonces poseedor del palacio Don Mariano Sáenz de Cenzano, hasta hace aproximadamente 30 años se había conservado intacta una de las habitaciones donde residió la hija de los Reyes Católicos. Iñigo Fernández de Velasco, que pasaba largas temporadas en Casalarreina residiendo en el palacio, escibió una carta al Emperador Carlos V quejándose del mal trato que se le daba a su pariente el Conde de Uruñuela, carta firmada en Casalarreina a 25 de Mayo de 1521. Existe constancia de que recibió al Cardenal de Tortosa, en su viaje para tomar posesión del solio pontificio de marzo de 1522. El Condestable con otros magnates, y en medio de una gran multitud, acompañó al Santo Padre hasta el lugar de Lapuebla, esforzándose en rendir el mayor honor y agasajo a tan grande Pontífice. Al día siguiente, 13 de marzo de 1522, llegó al pueblo de La Reina, donde pasó l anoche descansando en el palacio.
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