En este emplazamiento se ubicaba una fortaleza almohade, que sería conquistada en 1240 por Jaime I de Aragón. Ésta pasó a la corona de Castilla con el Tratado de Almizra, que conformaría el Señorío de Villena dominios de la familia Manuel, primeros señores feudales de estas tierras.
En el siglo XIV fue Príncipe de Villena el famoso escritor Don Juan Manuel, autor de El Conde Lucanor. Además, en el castillo residió su segunda esposa, la Infanta Doña Constanza de Aragón, lo que obligó a efectuar las primeras reformas.
En el siglo XV, el castillo fue gobernado por la poderosa familia Pacheco, Marqueses de Villena, que incorporaron dos nuevos pisos a la torre y levantaron la segunda muralla. En 1476, los Reyes Católicos arrebataron el castillo a los Pacheco tras un duro asedio, del que quedan numerosos proyectiles en el patio de armas.
Intervino en la Guerra de Sucesión, siendo fieles sus defensores al partidario Borbón, Felipe V. En la guerra de la Independencia fue parcialmente volado por el general Suchet.
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